Was ist 8-OH-HHC?
8-OH-HHC ist die Abkürzung für die chemischen Verbindungen namens 8-Hydroxyhexahydrocannabinol (8-OH-9α-HHC und 8-OH-9β-HHC). Es ist eines der Phytocannabinoid-Spurenstoffe und die sogenannten primären Metaboliten des Cannabinoids Hexahydrocannabinol oder HHC. Nach dem Konsum von HHC werden im Körper neue Stoffe (Metaboliten, Abbauprodukte) gebildet, darunter 8-OH-HHC.
8-OH-HHC ist also der aktive Metabolit von HHC, der bei der Umwandlung von HHC im Körper von Tieren und Menschen entsteht.
Wie wird 8-OH-HHC gebildet?
HHC wird von speziellen Proteinen im Körper, den so genannten Cytochromen P450, verarbeitet, nämlich CYP3A4, CYP2C9 und CYP2C19, ähnlich wie bei Delta-9-THC (THC) und Delta-8-THC. Einfach ausgedrückt, fügen die genannten Proteine dem HHC Sauerstoff hinzu, wodurch neue Substanzen entstehen, die als oxygenierte Derivate bezeichnet werden.
Bei der Verarbeitung von HHC durch den Körper geht es nicht nur um den Abbau der Substanz, sondern auch um die Herstellung neuer Verbindungen, die andere Wirkungen haben können als die ursprüngliche Substanz. Die beiden wichtigsten Metaboliten, die der Körper bei der Verarbeitung von HHC produziert, sind 11-OH-HHC und verschiedene Formen von 8-OH-HHC.
Kommerzielle Produktion 8-OH-HHC
Kommerziell erhältliche 8-OH-HHC-Produkte werden durch chemische Synthese aus HHC hergestellt. Der Prozess beinhaltet in der Regel die Hydroxylierung von HHC, eine chemische Modifikation, bei der eine Hydroxylgruppe (OH) an das HHC-Molekül angefügt wird, im Fall von 8-OH-HHC an der achten Position des Hexahydrocannabinol-Kerns.
Der Prozess, bei dem eine Hydroxylgruppe (OH) an die als "C8" bezeichnete Stelle des HHC-Moleküls angefügt wird, wird als Hydroxylierung am achten Kohlenstoff bezeichnet.
Ein wichtiger Schritt bei der Herstellung von 8-OH-HHC ist die Verarbeitung von HHC mit Enzymen oder chemischen Katalysatoren, die "sicherstellen", dass die -OH-Gruppe hinzugefügt werden kann.
Die Hydroxylgruppe kann an jeder beliebigen Stelle des Moleküls hinzugefügt werden, um verschiedene Stereoisomere zu erzeugen, zum Beispiel 8-OH-HHC und 8-OH-9α-HHC und 8-OH-9β-HHC. Je nach gewünschtem Stereoisomer des Produkts können die Wissenschaftler die Herstellung mit verschiedenen Methoden vornehmen.
Struktur und Stereoisomere von 8-OH-HHC
Die Summenformel von 8-OH-HHC lautet C21H32O3. Es gibt 4 Hauptformen von 8-OH-HHC, die sich aus HHC bilden und sich durch eine kleine Veränderung in ihrer Struktur unterscheiden, wobei diese kleine Veränderung große Auswirkungen auf ihre Wirkung haben kann.
Diese Formen (Stereoisomere) werden als cis- und trans-8-OH-9α-HHC & cis- und trans-8-OH-9β-HHC bezeichnet und werden synthetisch hergestellt, wobei eine Studie aus dem Jahr 1980 darauf abzielt, ihre Wirkung auf die biologische Aktivität von Cannabinoiden zu untersuchen.
Im Jahr 1991 entdeckten der Chemiker und Professor Raphael Mechoulam und sein Team bei In-vivo-Tests an Rhesusaffen, dass das Stereoisomer cis-8-OH-9β-HHC die höchste Aktivität aufweist. Experten gehen davon aus, dass alle diese 4 Formen aktiv sind.
Warum sind Metaboliten wichtig?
Wenn der Körper eine aufgenommene Substanz verarbeitet (metabolisiert), wandelt er sie in der Regel in andere Substanzen um, die als Metaboliten bezeichnet werden. Einige Metaboliten können weniger aktiv sein als die ursprüngliche Substanz, während andere aktiver (z. B. mit stärkerer Wirkung) oder sogar giftig sein können.
Im Jahr 2024 wurde eine Studie über HHC veröffentlicht, in der untersucht wurde, wie dieses Cannabinoid in menschlichen Leberzellen (Hepatozyten) metabolisiert wird. Ziel der Studie war es, die spezifischen Metaboliten zu identifizieren, die bei der Metabolisierung entstehen, und zu ermitteln, wie schnell diese Verbindungen aus dem Körper ausgeschieden werden.
Die Studie ergab, dass HHC in den Leberzellen über verschiedene Stoffwechselwege, einschließlich Oxidation und Konjugation, abgebaut wird. Lassen Sie uns diese Konzepte klarstellen:
- Oxidation: ein chemischer Prozess, bei dem ein Molekül Elektronen verliert. Dieser Prozess findet statt, wenn Chemikalien im Körper mit Sauerstoff reagieren. Sobald HHC einer Oxidation unterzogen wird, verwandelt es sich in neue Substanzen, die der Körper weiterverarbeiten oder ausscheiden kann. Dieser Prozess kann zur Bildung neuer, weniger aktiver oder besser löslicher Formen der ursprünglichen Substanz führen.
- Konjugation: ein biochemischer Prozess, bei dem kleine Moleküle wie Glucuronid, Sulfat, Glycin oder Glutathion an metabolisierte Verbindungen gebunden werden. Diese Moleküle erhöhen die Löslichkeit der Verbindungen in Wasser und erleichtern ihre Ausscheidung aus dem Körper.
8-OH-HHC kann bei verschiedenen Tieren unterschiedliche Formen annehmen. So produzieren Mäuse beispielsweise eine Form von 8-OH-HHC mehr als Hamster. Uns liegen ältere Forschungsarbeiten aus dem Jahr 1991 vor, die zu dem Schluss kamen, dass Leberzellen von Mäusen bevorzugt 8α-OH-HHC produzieren, während Hamster-Hämatozyten die entgegengesetzte Selektivität zeigen (mehr 8β-OH-HHC produzieren). Dies deutet darauf hin, dass verschiedene Spezies unterschiedlich auf Cannabinoide reagieren können.
Wirkungen und Eigenschaften von 8-OH-HHC
Das Cannabinoid 8-OH-HHC ist psychoaktiv, wenn auch wahrscheinlich weniger stark als HHC oder THC (Tetrahydrocannabinol). Es kann die Wahrnehmung verändern, Gefühle der Euphorie und Entspannung hervorrufen oder den Appetit steigern.
Wie andere Cannabinoide könnte 8-OH-HHC an CB1- und CB2-Rezeptoren im Endocannabinoidsystem binden, einem zellulären Signalnetzwerk, das eine Schlüsselrolle bei der Regulierung von Stimmung, Appetit, Schlaf und Schmerzempfinden spielt.
Wir haben jedoch noch nicht genügend Informationen darüber, wie 8-OH-HHC mit diesen Rezeptoren interagiert und welche Auswirkungen es hat.
Nebenwirkungen von 8-OH-HHC und mögliche Risiken
Psychoaktive Substanzen dieser Art bergen natürlich das Risiko unerwünschter Wirkungen. Wie bei anderen psychoaktiven Cannabinoiden können bei einigen Personen Nebenwirkungen auftreten, wie zum Beispiel:
- Gerötete Augen
- Trockener Mund
- Trockene Augen
- Ängste und Paranoia
- Schläfrigkeit
- Schlaflosigkeit
- Schwindel
- Erhöhte Herzfrequenz
Die Intensität dieser Reaktionen hängt vom Gesundheitszustand, dem Stoffwechsel und der Empfindlichkeit des Konsumenten, der Dosis und der Art der Einnahme ab. Man sollte sich auch darüber im Klaren sein, dass (halb-)synthetische Verbindungen potenter sind als natürliche, so dass sie mit Vorsicht genossen werden müssen, um eine Vergiftung oder Überdosierung zu vermeiden.
Derzeit gibt es keine Studien, in denen untersucht wurde, ob die Verwendung von 8-OH-HHC völlig risikolos ist.
Da neue Cannabinoide derzeit in keiner Weise reguliert sind und sich in der Regel in einer "rechtlichen Grauzone" befinden, besteht ein gewisses Risiko, dass Produkte auf den Markt kommen, die mit Schwermetallen oder anderen unerwünschten und potenziell gefährlichen Substanzen kontaminiert sind.
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Vergleichstabelle 8-OH-HHC vs. 10-OH-HHC
Ein weiteres interessantes HHC-Derivat ist 10-OH-HHC, eine Verbindung, die Wissenschaftler im Jahr 2015 aus der Cannabis sativa L. Pflanze isolieren konnten.
In der folgenden Tabelle zeigen wir, wie sich 8-OH-HHC und 10-OH-HHC voneinander unterscheiden und welche Produkte am häufigsten auf dem Cannabismarkt zu finden sind.
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Molekulare Formel |
C21H32O3 |
C21H32O3 |
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Vorkommen in Cannabis |
Nein |
Nein |
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Spezifikationen |
Der aktive Primärmetabolit, HHC, wird durch Hydroxylierung am C8-Kohlenstoffatom gebildet. Hydroxylgruppe am 8. Kohlenstoffatom. |
Ein Derivat von HHC mit einer zusätzlichen Hydroxylgruppe (-OH) am 10. Kohlenstoff. |
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Psychoaktive Eigenschaften |
Ja |
Ja |
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Mögliche Auswirkungen |
Euphorie, Unterstützung der Entspannung, gesteigerter Appetit |
Euphorie, Unterstützung der Entspannung, gesteigerter Appetit |
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Mögliche Nebenwirkungen |
Es gibt keine Forschung, die die Nebenwirkungen erfasst hat, so dass man sich auf die Erfahrungen mit anderen psychoaktiven Cannabinoiden verlassen kann.
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Es gibt keine Forschung, die die Nebenwirkungen erfasst hat, so dass man sich auf die Erfahrungen mit anderen psychoaktiven Cannabinoiden verlassen kann.
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Produktangebot |
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Rechtlicher Status |
Nicht festgelegt, in den meisten Ländern in der rechtlichen Grauzone |
Nicht festgelegt, in den meisten Ländern in der rechtlichen Grauzone |
Schlussfolgerung
Das Cannabinoid 8-OH-HHC ist der aktive Primärmetabolit von HHC, der bei der Umwandlung von HHC im Körper von Tieren und Menschen entsteht.
Während bei 10-OH-HHC eine Hydroxylgruppe (-OH) an die 10. Position gebunden ist, befindet sich bei 8-OH-HHC eine Hydroxylgruppe an der 8.
8-OH-HHC hat psychoaktive Wirkungen, wenn auch wahrscheinlich weniger stark als HHC oder THC. Es kann die Wahrnehmung verändern, Gefühle der Euphorie und Entspannung hervorrufen oder den Appetit steigern.
Es wird nicht empfohlen, nach der Einnahme von 8-0H-HHC und anderen ähnlichen Substanzen Auto zu fahren oder Maschinen zu bedienen.
Obwohl es derzeit an Forschungsergebnissen darüber mangelt, wie 8-OH-HHC im Körper wirkt und ob es ein therapeutisches Potenzial hat, gibt es eine Vielzahl von Produkten auf dem Markt, vor allem 8-OH-HHC Vape-Pens, Kartuschen, Liqiudas, Haschisch, Blüten, Pre-Rolls und Gummis.
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